Duomo, Palazzo Piccolomini, Pieve di Corsignano, Montichiello

Duomo (P.zza Pio II)
Costruito dall'architetto Bernardo Rossellino (1459) è inondato dalla luce proveniente dalle grandi finestre a vetrata volute da Pio II, il quale desiderava una domus vitrea che simboleggiasse lo spirito della luminosità intellettuale dell'età Umanistica. Nonostante attuali problemi di stabilità absidale conserva intatte le splendide proporzioni classiche.

Palazzo Piccolomini (P.zza Pio II)
Adiacente al Duomo fu dimora dei discendenti di Pio II fino al 1968. Progettato dal Rossellino, presente al suo interno un cortile ornato di colonne che immette in una loggia che si affaccia sul giardino all'italiana; da qui si ha una splendida vista sulla Val d'Orcia e sul Monte Amiata. Gli appartamenti aperti al pubblico includono l a camera e la libreria di Pio II.

Pieve di Corsignano (Via delle Fonti)
Dell'undicesimo secolo si trova subito fuori dal centro storico di Pienza. Luogo in cui fu battezzato Papa Pio II, possiede una torre cilindrica e un portale decorato con temi mitologici e fantastici. Sul lato un altro portale ha un architrave sul quale è scolpito un presepe bizantino.

Nei dintorni:
Montichiello
Chi giunge nel territorio di Pienza, non può non visitare questa piccola località famosa per l'originale manifestazione denominata "Teatro Povero", che si svolge nella seconda quindicina di luglio o i primi giorni di agosto. Gli abitanti del paese rappresentano un auto-dramma elaborato collettivamente durante l'inverno che, a partire dalla storia della comunità, affronta tematiche di attualità. L'autodramma è caratterizzato da uno schema rappresentativo ben preciso in cui la prima parte è ambientata nel passato, la seconda nel presente mentre, nel dibattito conclusivo del terzo atto, si discutono prospettive ed ipotesi futire. Dal 1980, da quando cioè è nata un cooperativa che si occupa dell'organizzazione della manifestazione, si è assistito ad una collettivizzazione dell'attività drammaturgica.