popolata già nell'epoca neo-eneolitica

Le origini della città sono avvolte nel mistero ma è abbastanza sicuro che la zona fosse popolata già nell'epoca neo-eneolitica da popolazioni italiche (Sabini). Secondo una tradizione italica la città venne fondata da un gruppo di sabini, che vennero guidati da un picchio, uccello sacro a Marte durante una delle loro migrazioni. I sabini si sarebbero fusi con altre popolazioni autoctone dando origine ai Piceni, di cui Ascoli divenne il centro principale anche grazie alla sua posizione sulla Via Salaria, che collegava il Lazio con le saline della costa adriatica.
Come altre città dell'Italia centrale entrò sotto l'influenza e poi il dominio di Roma (268 AC) pur se mantenne una parvenza di indipendenza come civitas foederata.
Nel 91 AC si ribellò a Roma e insieme ad altre genti italiche dette vita alla Guerra Sociale. Nell'89 AC, dopo un lungo assedio, il generale romano Gneo Pompeo Strabone conquista la città, trucidando i capi della rivolta e mandando in esilio parte dei suoi abitanti. Ascoli ottiene però la cittadinanza romana e da allora seguirà le sorti dell'Impero Romano fino alla sua caduta.
Nell'alto medioevo subisce la decadenza economica e le razzie dei barbari, tra cui quella dei goti di Totila e dei Longobardi di Faroaldo (578).
Per due secoli è sotto il dominio longobardo del Ducato di Spoleto (593-789) finché non passa sotto il controllo dei Franchi scesi in Italia al seguito di Carlo Magno.
In questi secoli si accentua il potere dei vescovi (i cosiddetti vescovi-conti) e la città viene trascinata in più occasioni nella più vasta lotta per il predominio in Europa tra guelfi e ghibellini.
Nel 1183 si costituisce in libero comune, conoscendo però il saccheggio e la distruzione ad opera delle armate imperiali di Federico II. Le libertà municipali sono minate dalle lotte di fazione tra le famiglie più in vista che finiscono per aprire la strada a personaggi ambiziosi come Galeotto Malatesta (XIV secolo) che viene cacciato da una rivolta e in seguito a Francesco Sforza che instaura una crudele dittatura (XV secolo) che viene abbattuta nel 1482, anche se Ascoli è costretta a riconoscere la sovranità della Chiesa.
Non cessano i disordini interni tra opposte fazioni che conduce a decadi di ribellioni, massacri, razzie, alla crescita del banditismo e alla decadenza delle virtù civili.
All'inizio del XVII secolo si placano gli odi intestini e la città si impigrisce sotto il dominio papale, trasformandosi in un centro agricolo con scarsa vitalità industriale e commerciale, fino al 1860 quando viene annessa al Regno d'Italia di cui seguirà d'ora in avanti tutte le vicende. Degne di nota sono le vicende della resistenza ascolana nel settembre 1943 contro l'occupazione tedesca, che sono valse alla città la Medaglia d'Oro al Valor Militare per attività Partigiana.

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